Sebagai gerbang transportasi, kedua kota ini sama-sama memiliki Bandara, yaitu Bandara Halim Perdanakusuma dan Bandara Soekarno-Hatta di Jakarta, serta Bandara Juanda di Surabaya. Sedangkan untuk moda perkeretaapian, Jakarta memiliki beberapa stasiun perhentian kereta diantaranya Stasiun Gambir, pasar senen, tanah abang, manggarai, Jatinegara, Tanjung Priok, dan stasiun Jakarta kota. Sedangkan di Surabaya terdapat stasiun Gubeng, Pasar Turi, Wonokromo, dan Stasiun Surabaya Kota.
Jika Menggunakan transportasi udara, hanya akan memakan waktu sekitar 1 jam 15 menit untuk menempuh perjalanan dari Surabaya ke Jakarta. Sedangkan jika menggunakan kereta api nyaris memakan waktu hingga 12 jam. Maskapai penerbangan yang tersedia untuk rute ini antara lain Citilink, Lion Air, batik Air, AirAsia, dan Sriwijaya Air. Sedangkan untuk angkutan kereta api pilihannya lebih bervariasi diantaranya KA Bima, KA Bangunkarta, KA Gaya Baru Malam, , KA Jayabaya, KA Argo bromo Anggrek Pagi, KA Sembrani, KA Argo Bromo Anggrek Malam, KA Gumarang, KA Gumarang Lebaran, KA Kertajaya, dan KA Kertajaya Tambahan.
Dari segi harga, tentu ada perbedaan yang mencolok antara harga tiket kereta api dengan harga tiket pesawat jika dibandingkan. Harga kereta api untuk rute Surabaya Jakarta yang termurah masih berkisar pada angka 90 ribuan, sedang yang termahal berada di kisaran 400 ribuan. Berbeda lagi dengan tiket pesawat yang berkisar pada harga termurahnya di kisaran 500 ribuan. Berikut harga tiket kereta api dan pesawat yang termurah untuk rute perjalanan Surabaya menuju Jakarta :
Tiket Kereta Api
Jenis Kereta | Kelas | Harga Tiket |
| Gaya Baru Malam, | Eko (C) | Rp. 110.000 |
| JAYABAYA 152 | Eko (C) | Rp. 315.000 |
| Eko (P) | Rp. 295.000 | |
| Eko (Q) | Rp. 240.000 | |
| Eko (S) | Rp. 200.000 | |
| KERTAJAYA 178 | Eko (C) | Rp. 90.000 |
| GUMARANG 78 | Eko (C) | Rp. 240.000 |
| Eko (P) | Rp. 220.000 | |
| Eko (Q) | Rp. 200.000 | |
| Eko (S) | Rp. 180.000 | |
| Eks (A) | Rp. 465.000 | |
| Eks (H) | Rp. 430.000 | |
| Eks (I) | Rp. 390.000 | |
| Eks (J) | Rp. 355.000 | |
| Bis (B) | Rp. 340.000 | |
| Bis (K) | Rp. 310.000 | |
| Bis (N) | Rp. 280.000 | |
| Bis (O) | Rp. 250.000 |
Tiket Pesawat
Maskapai | Tanggal Penerbangan | Harga Tiket (mulai) |
| Citilink | 30 Maret 2015 | Rp 577.200 |
| Citilink | 1 April 2015 | Rp 577.200 |
| Lion Air | 6 April 2015 | Rp 587.200 |
| Citilink | 12 April 2015 | Rp 577.200 |
| Citilink | 15 April 2015 | Rp 577.200 |
